O jogo iniciou equilibrado, no entanto, o Portimonense, a meio da 1ª parte sofreu um golo fruto de um erro defensivo, ficando em desvantagem na partida. Demonstrando ainda falta de ritmo competitivo e alguma desconcentração o Portimonense viria a sofrer mais um golo antes do intervalo.
Na segunda parte, o Portimonense iniciou mais forte a partida apontando um golo logo nos primeiros minutos que viria a ser mal anulado, o que provocou alguma desconcentração de alguns jogadores levando a que se voltasse a cometer erros e o Lusitano chegou ao 4-0.
Após algumas mexidas do treinador, o Portimonense ferido no orgulho, pegou no jogo e fruto da sua maior qualidade conseguiu uma recuperação brilhante chegando ao 4-4, no entanto balanceado na frente para chegar à vitória, novamente fruto de um erro defensivo, quem chegou ao golo da vitória acabou por ser o Lusitano.
Data: 14 de Setembro de 2019
Hora: 18h:00m
Resultado: Lusitano de Évora 5 - 4 PSC
Constituição da equipa:
GR: Hélder Lourenço
Defesas: Roberto Vieira, Mário Raminhos, Paulo Santos, Eduardo Perdigão
Médios: Celso Pereira, Ricardo, Carlos Silva, Carlos Pereira, Pedro Guedes
Avançados: David Santana
Jogaram ainda: Ricardo Rebelo, Hugo Cabrita, Manuel Domingos, João Carlos Penisga e Pires